Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy
Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard
część 1 z 5

Sezon zimowy to czas przeziębień. Przeziębienie to choroba wirusowa, którą niestety możemy leczyć wyłącznie objawowo. W części poświęconej chemii organicznej rozpoczynamy więc kolejną serię wpisów – tym razem o popularnych lekach stosowanych w leczeniu przeziębień. Na pierwszy ogień idzie lek produkowany bez przerwy od 1899 – aspiryna.

Historia salicylanów jako leków

Już starożytni Egipcjanie zauważyli lecznicze działanie ekstraktu z kory wierzby. Przez wieki ludzkość korzystała z przeciwgorączkowych i przeciwzapalnych właściwości salicylanów nie wiedząc jaka dokładnie substancja stoi za tym zbawiennym działaniem. W XIX wieku, gdy rozwijała się chemia organiczna, naukowcy podejmowali próby wyizolowania substancji czynnych z wielu używanych wówczas lekarstw pochodzenia naturalnego. W ten sposób wyizolowano najpierw salicynę (1828, Joseph Buchner), a później kwas salicylowy (1838, Raffaele Piria). To właśnie ten włoski chemik nazwał otrzymaną przez siebie substancję nawiązując do łacińskiej nazwy rodzaju drzew i krzewów – wierzby (łac. Salix), co dało nazwę całej rodzinie związków pochodnych.

Niestety, kwas salicylowy jako lekarstwo miał jedną wadę – działał drażniąco na żołądek. Chemicy rozpoczęli poszukiwania substancji, która zachowywałaby zalety kwasu salicylowego, a pozbawiona byłaby jego wad. I tak w 1853 roku Charles Frédéric Gerhardt po raz pierwszy wytworzył kwas acetylosalicylowy (skrót: ASA).

Metody otrzymywania kwasu acetylosalicylowego były stopniowo udoskonalane, aż w 1899 przedsiębiorstwo farmaceutyczno-chemiczne Bayer rozpoczęło się produkcję i sprzedaż ASA pod handlową nazwą „Aspiryna”.

Sprzedaż leków opartych o kwas acetylosalicylowy zaczęła spadać w drugiej połowie XX wieku, po wypuszczeniu na rynek leków na bazie paracetamolu i ibuprofenu. O tych dwóch lekach również napiszemy w naszym cyklu. Jednak w latach 60. XX wieku odkryto przeciwzakrzepowe działanie ASA (hamuje on zdolność płytek krwi do agregacji) i od tego czasu kwas acetylosalicylowy – w mniejszych dawkach – jest sprzedawany również jako preparat o działaniu profilaktycznym w chorobach układu krążenia.

Współcześnie w celu objawowego leczenia przeziębień kwas acetylosalicylowy przyjmowany jest w dawce 300 mg i jest obecny w wielu lekach sprzedawanych bez recepty, z czego najpopularniejsze to Aspiryna oraz Polopiryna S. W celu leczenia przeciwzakrzepowego ASA podawany jest w mniejszej dawce – 75 mg, a dwa wiodące na rynku leki zawierające tę substancję to Acard i Polocard.

Kwas acetylosalicylowy – struktura

Aby ułożyć cząsteczkę ASA potrzebny będzie zestaw rozszerzony (200-elementowy) do chemii organicznej.

Warto najpierw ułożyć cząsteczkę kwasu salicylowego. Jest to najprostszy aromatyczny hydroksykwas karboksylowy. Aby dowiedzieć się więcej o hydroksykwasach przeczytaj artykuł o PLA.

Pod wpływem katalizatora kwas salicylowy reaguje z bezwodnikiem octowym (CH₃—CO—O—CO—CH₃) tworząc kwas acetylosalicylowy. W czasie tej syntezy grupa acetylowa zastępuje atom wodoru w grupie hydroksylowej kwasu salicylowego. Uważni czytelnicy naszego bloga znają już grupę acetylową z artykułu o melatoninie. Pojawi się ona jeszcze kilkukrotnie w naszym cyklu o lekach.

🧐 Zobacz też 🧐

Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:

• Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5) ← tu jesteś,
• Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5),
• Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5),
• Cykl o lekach – pseudoefedryna – Sudafed i Cirrus (część 4 z 5) – w przygotowaniu,
• Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC (część 5 z 5) – w przygotowaniu.

Łukasz Aranowski
31 stycznia 2024