Cykl o lekach – paracetamol
Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol
część 2 z 5

Za oknem temperatura skacze – od przymrozków do odwilży, a to powoduje, że sezon przeziębień trwa w najlepsze. Kontynuujemy więc nasz cykl o popularnych lekach zażywanych aby walczyć z objawami różnych infekcji.

Paracetamol – historia i działnie

Paracetamol, znany również pod nazwą acetaminofenu, to powszechnie stosowany lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy.

Jego historia sięga drugiej połowy XIX wieku, kiedy to pracujący na Uniwersytecie Johnsa Hopkinsa chemik Harmon Northrop Morse zsyntezyzował go po raz pierwszy w 1878 roku. Jednak przez długi czas paracetamol nie zdobył znaczenia medycznego. Dopiero w latach 50. XX wieku, po trwających prawie dekadę badaniach, został uznany za bezpieczny i skuteczny lek przeciwbólowy. Na rynku po raz pierwszy ukazał się w roku 1955.

Nie będziemy tu szczegółowo opisywać biochemicznego mechanizmu działania paracetamolu. Warto jednak zaznaczyć, że w swoim działaniu paracetamol wyróżnia się tym, że nie hamuje syntezy prostaglandyn. Prostaglandyny, to grupa hormonów, które między innymi wstrzymują wydzielanie kwasu żołądkowego. Dzięki temu paracetamol jest pozbawiony efektów ubocznych związanych z podrażnieniami żołądka, co sprawia, że jest polecany dla osób z wrażliwym układem pokarmowym.

Współcześnie paracetamol jako lek przeciwbólowy podawany jest dorosłym (np. Apap, Efferalgan czy Panadol) oraz dzieciom (np. Pedicetamol).

Paracetamol – struktura cząsteczki

Na strukturę chemiczną paracetamolu możemy spojrzeć dwojako. Z jednej strony jest to amid kwasu octowego (acetamid) N-podstawiony grupą fenolową. Tak właśnie musimy spojrzeć chcąc nazwać ten związek zgodnie z zasadami IUPAC: N-(4-hydroksyfenylo)acetamid.

Z drugiej strony możemy uznać, że jest to fenol podstawiony w pozycji para acetylowaną grupą aminową (acetamidową). Dlatego alternatywna nazwy tej struktury to N-acetylo-4-aminofenol lub wręcz 4-acetamidofenol (zwróćmy uwagę na odwrócenie numeracji atomów węgla w pierścieniu aromatycznym w stosunku do nazwy systematycznej). To drugie spojrzenie powoduje, że paracetamol przypomina nam trochę omawiany wcześniej kwas acetylosalicylowy, co tłumaczy jego podobne działanie na organizm.

Warto zwrócić uwagę, że cały układ jest bardzo silnie sprzężony, czyli posiadający dużą grupę zdelokalizowanych elektronów, na które składają się wolne pary elektronowe tlenu hydroksylowego, chmura elektronowa π pierścienia aromatycznego, wolna elektronowa grupy aminowej i elektrony grupy karbonylowej.

Cząsteczkę paracetamolu zbudujesz posiadając zestaw rozszerzony (200-elementowy) do chemii organicznej.

Ułożysz go też posiadając parę zestawów podstawowych (do chemii organicznej i nieorganicznej) lub parę zestawów Lewisa (do chemii organicznej i nieorganicznej). Z zestawów do chemii nieorganicznej musisz zabrać jeden atom węgla 2,1,0 (czyli atom o hybrydyzacji sp²), gdyż potrzebnych będzie 7 takich atomów, a w nierozszerzonych zestawach organicznych jest ich tylko 6.

Układając cząsteczkę paracetamolu, korzystając z zestawów Lewisa, warto zwrócić uwagę na wspomniane wyżej wolne pary elektronowe, które razem z chmurą elektronową π pierścienia aromatycznego tworzą tak silny układ sprzężony. Dzięki „Atomkom” wyraźnie widać własności tej cząsteczki!

🧐 Zobacz też 🧐

Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:

• Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5),
• Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5) ← tu jesteś,
• Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5),
• Cykl o lekach – pseudoefedryna – Sudafed i Cirrus (część 4 z 5) – w przygotowaniu,
• Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC (część 5 z 5) – w przygotowaniu.

Łukasz Aranowski
27 lutego 2024