Cykl o lekach – paracetamol
Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol
część 2 z 5
Za oknem temperatura skacze – od przymrozków do odwilży, a to powoduje, że sezon przeziębień trwa w najlepsze. Kontynuujemy więc nasz cykl o popularnych lekach zażywanych aby walczyć z objawami różnych infekcji.
Paracetamol – historia i działanie
Paracetamol, znany również pod nazwą acetaminofenu, to powszechnie stosowany lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy.
Jego historia sięga drugiej połowy XIX wieku, kiedy to pracujący na Uniwersytecie Johnsa Hopkinsa chemik Harmon Northrop Morse zsyntezyzował go po raz pierwszy w 1878 roku. Jednak przez długi czas paracetamol nie zdobył znaczenia medycznego. Dopiero w latach 50. XX wieku, po trwających prawie dekadę badaniach, został uznany za bezpieczny i skuteczny lek przeciwbólowy. Na rynku po raz pierwszy ukazał się w roku 1955.
Nie będziemy tu szczegółowo opisywać biochemicznego mechanizmu działania paracetamolu. Warto jednak zaznaczyć, że w swoim działaniu paracetamol wyróżnia się tym, że nie hamuje syntezy prostaglandyn. Prostaglandyny, to grupa hormonów, które między innymi wstrzymują wydzielanie kwasu żołądkowego. Dzięki temu paracetamol jest pozbawiony efektów ubocznych związanych z podrażnieniami żołądka, co sprawia, że jest polecany dla osób z wrażliwym układem pokarmowym.
Współcześnie paracetamol jako lek przeciwbólowy podawany jest dorosłym (np. Apap, Efferalgan czy Panadol) oraz dzieciom (np. Pedicetamol).
Paracetamol – struktura cząsteczki
Na strukturę chemiczną paracetamolu możemy spojrzeć dwojako. Z jednej strony jest to amid kwasu octowego (acetamid) N-podstawiony grupą fenolową. Tak właśnie musimy spojrzeć chcąc nazwać ten związek zgodnie z zasadami IUPAC: N-(4-hydroksyfenylo)acetamid.
Z drugiej strony możemy uznać, że jest to fenol podstawiony w pozycji para acetylowaną grupą aminową (acetamidową). Dlatego alternatywna nazwy tej struktury to N-acetylo-4-aminofenol lub wręcz 4-acetamidofenol (zwróćmy uwagę na odwrócenie numeracji atomów węgla w pierścieniu aromatycznym w stosunku do nazwy systematycznej). To drugie spojrzenie powoduje, że paracetamol przypomina nam trochę omawiany wcześniej kwas acetylosalicylowy, co tłumaczy jego podobne działanie na organizm.
![Paracetamol – struktura paracetamol, apap, efferalgan, panadol, pedicetamol](/zdjecia/paracetamol.png)
Warto zwrócić uwagę, że cały układ jest bardzo silnie sprzężony, czyli posiadający dużą grupę zdelokalizowanych elektronów, na które składają się wolne pary elektronowe tlenu hydroksylowego, chmura elektronowa π pierścienia aromatycznego, wolna elektronowa grupy aminowej i elektrony grupy karbonylowej.
Cząsteczkę paracetamolu zbudujesz posiadając zestaw rozszerzony (200-elementowy) do chemii organicznej.
Ułożysz go też posiadając parę zestawów podstawowych (do chemii organicznej i nieorganicznej) lub parę zestawów Lewisa (do chemii organicznej i nieorganicznej). Z zestawów do chemii nieorganicznej musisz zabrać jeden atom węgla 2,1,0 (czyli atom o hybrydyzacji sp2), gdyż potrzebnych będzie 7 takich atomów, a w nierozszerzonych zestawach organicznych jest ich tylko 6.
Układając cząsteczkę paracetamolu, korzystając z zestawów Lewisa, warto zwrócić uwagę na wspomniane wyżej wolne pary elektronowe, które razem z chmurą elektronową π pierścienia aromatycznego tworzą tak silny układ sprzężony. Dzięki „Atomkom” wyraźnie widać własności tej cząsteczki!
🧐 Zobacz też 🧐
Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:
- Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5),
- Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5) ← tu jesteś,
- Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5),
- Cykl o lekach – pseudoefedryna – Cirrus, Sudafed, Ibuprom Zatoki i Gripex Max (część 4 z 5),
- Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC, Flimucil, Muccosinal i Acetylcysteinum Flegamina (część 5 z 5).
Łukasz Aranowski
27 lutego 2024