Cykl o lekach – ibuprofen
Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen
część 3 z 5

Chyba wreszcie przyszła do nas wiosna, ale nadal jeszcze zdarzają nam się dnie z bólami głowy, stanem podgorączkowym i katarem. Sięgamy wtedy po niosące ulgę leki dostępne bez recepty, a wśród nich po bohatera dzisiejszego tekstu.

Ibuprofen – historia i działnie

Ibuprofen, to jeden z pierwszych leków zsyntetyzowany dzięki świadomym i długotrwałym badaniom nad konkretną grupą substancji. W piątej dekadzie XX. wieku intensywnie poszukiwano zastępcy kwasu acetylosalicylowego. Oparto się na założeniu, że szukana substancja powinna mieć podobną budowę, a zatem powinna być kwasem karboksylowym i zawierać pierścień aromatyczny. W ciągu kilkunastu lat przebadano ponad sześć tysięcy różnych kwasów karboksylowych i dopiero w 1961 roku zespół kierowany przez Stewarta Adamsa otrzymał lek, który początkowo testował jako lekarstwo na kaca.

Nie będziemy tu szczegółowo opisywać biochemicznego mechanizmu działania ibuprofenu. Ibuprofen razem z kwasem acetylosalicylowym należy do grupy leków NLPZ (niesteroidowe leki przeciwzapalne) hamujących cyklooksygenazę prostaglandynową (COX). W efekcie, jest to skuteczny lek o działaniu przeciwzapalnym, przeciwbólowym i przeciwgorączkowym.

Współcześnie ibuprofen jako podawany jest dorosłym (np. Ibuprom, Ibufen czy Ibum) oraz dzieciom (np. Nurofen).

Ibuprofen – struktura cząsteczki

Struktura ibuprofenu na pierwszy rzut oka przypomina znany nam już kwas acetylosalicylowy. Stąd też jego podobne działanie na organizm ludzki. Jednak chemicznie jest to substancja nieco inna. Rozbierzmy jego budowę na części pierwsze.

Najważniejszy łańcuch znajduje się po prawej stronie widocznej na zdjęciu cząsteczki. Ibuprofen jest to bowiem pochodna kwasu propanowego podstawiona przy drugim atomie węgla grupą fenylową, która z kolei podstawiona jest w pozycji para grupą 2‑metylopropylową. Stąd właśnie nazwa leku. Grupa 2‑metylopropylowa kiedyś nazywana była grupą izobutylową (IBU—). Cząsteczka to pochodna kwasu propanowego (—PRO—). Zaś całość łączy grupa fenylowa (—FEN).

Dzięki tej wiedzy łatwo nam będzie budować tę cząsteczkę z uczniami. Najpierw układamy z „Atomków” kwas propanowy (nazwa zwyczajowa: kwas propionowy). Potem podstawiamy go przy α‑węglu (czyli pierwszym atomie węgla od grupy karboksylowej) pierścieniem benzenowym. Na końcu do tego pierścienia, dokładnie po przeciwnej stronie, dołączamy 2‑metylopropan (dawniej: izobutan).

Tym sposobem otrzymaliśmy cząsteczkę związku o nazwie systematycznej: kwas 2‑[4‑(2‑metylopropylo)fenylo]propanowy, a zwyczajowej: ibuprofen.

Czemu akurat tak wyglądająca cząsteczka działa tak dobrze? Otóż, każda z omówionych wyżej grup ma do spełnienia swoje zadanie. Grupa karboksylowa położona blisko pierścienia aromatycznego, podobnie jak w kwasie acetylosalicylowym, odpowiada za zdolność ibuprofenu do hamowania cyklooksygenazy, natomiast niepolarna grupa 2‑metylopropylowa nadaje ibuprofenowi jego właściwości lipofilowe, co oznacza, że ​​łatwo rozpuszcza się w tłuszczach. Dzięki temu łatwiej przenika do komórek organizmu, co poprawia jego skuteczność.

Warto zwrócić uwagę, że drugi atom węgla kwasu propanowego jest chiralny. Formą aktywną jest enancjomer S – taki, jak widoczny na zdjęciu. Jednak w popularnych lekach ibuprofen sprzedaje się w postaci mieszaniny racemicznej, gdyż nasze organizmy zawierają izomerazę przekształcającą nieaktywny (R)‑ibuprofen w jego aktywny enancjomer (S)‑ibuprofen.

Cząsteczkę ibuprofenu zbudujesz posiadając zestaw rozszerzony (200‑elementowy) do chemii organicznej.

Ułożysz go też posiadając parę zestawów podstawowych (do chemii organicznej i nieorganicznej) lub parę zestawów Lewisa (do chemii organicznej i nieorganicznej). Z zestawów do chemii nieorganicznej musisz zabrać jeden atom węgla 2,1,0 (czyli atom o hybrydyzacji sp²), gdyż potrzebnych będzie 7 takich atomów, a w nierozszerzonych zestawach organicznych jest ich tylko 6 oraz trzy atomy wodoru, gdyż w zestawach organicznych jest ich tylko 15, a potrzebnych będzie aż 18.

🧐 Zobacz też 🧐

Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:

• Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5),
• Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5),
• Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5) ← tu jesteś,
• Cykl o lekach – pseudoefedryna – Sudafed i Cirrus (część 4 z 5) – w przygotowaniu,
• Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC (część 5 z 5) – w przygotowaniu.

Łukasz Aranowski
3 kwietnia 2024