Cykl o lekach – pseudoefedryna
Cirrus, Sudafed, Ibuprom Zatoki i Gripex Max
część 4 z 5

Opisywane wcześniej w naszym cyklu lekarstwa obniżały gorączkę, zmniejszały ból oraz działały przeciwzapalnie. Jednak aby walczyć z zatkanym nosem i katarem potrzebujemy czegoś więcej. Potrzebujemy bohaterki dzisiejszego tekstu!

Pseudoefedryna – działanie

Pseudoefedryna jest przede wszystkim środkiem pobudzającym. Z tego powodu jest zakazana w sporcie i traktowana jako środek dopingowy. Jest też prekursorem w produkcji metamfetaminy i dlatego obrót nią jest zakazany w niektórych krajach (np. w Kolumbii), a prawie we wszystkich ograniczony.

Jeżeli jednak nie jesteśmy zawodowymi sportowcami oraz nie mieszkamy w Kolumbii, to pseudoefedryna może oddać nam nieocenione usługi w walce z katarem i większością jego objawów. Jej działanie polega na zmniejszeniu przekrwienia błony śluzowej nosa oraz udrożnieniu zatok i połączenia gardła z uchem (trąbki Eustachiusza). Jest to więc substancja stosowana do walki z objawami alergii oraz przeziębienia. Występuje samodzielnie albo jako dodatek do opisywanych wcześniej w naszym cyklu substancji NLPZ (niesteroidowych leków przeciwzapalnych) – przede wszystkim paracetamolu oraz ibuprofenu.

Pseudoefedryna – struktura cząsteczki

Rozważając budowę pseudoefedryny warto zacząć od ułożenia cząsteczki fenyloalaniny – egzogennego aminokwasu. Z tego aminokwasu niektóre organizmy żywe potrafią biosyntetyzować 2‑fenyloetyloaminę. Symulujemy tę syntezę odrywając od zbudowanej cząsteczki aminokwasu grupę karboksylową i zastępując ją atomem wodoru.

Kolejnym krokiem będzie budowa właściwej cząsteczki pseudoefedryny. W tym celu podmieniamy atomy wodoru na trzy podstawniki – grupę hydroksylową przy atomie węgla, do którego podłączona jest grupa fenylowa, grupę metylową przy atomie węgla, do którego podłączona jest grupa aminowa oraz drugą grupę metylową przy atomie azotu. Ta ostatnia operacja sprawia, że powstaje amina drugorzędowa. Ze związkami tego typu uczniowie mają rzadziej do czynienia, tym większa jest więc wartość dydaktyczna ułożenia tej cząsteczki.

Tym sposobem otrzymaliśmy cząsteczkę związku o nazwie systematycznej: 2‑(metyloamino)‑1‑fenylopropan‑1‑ol, a zwyczajowej: pseudoefedryna.

W tej cząsteczce są aż dwa chiralne atomy węgla. Pseudoefedryna to dwa enancjomery o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R. Enancjomery o konfiguracji 1S,2R i 1R,2S to efedryna – alkaloid roślinny stosowany w medycynie chińskiej oraz współcześnie do leczenia niedociśnienia związanego z narkozą. Działanie efedryny jest bardzo podobne do pseudoefedryny, jednak ma znacznie większe skutki uboczne w postaci zwiększenia ciśnienia tętniczego, siły skurczu mięśnia sercowego oraz przyspieszenia akcji serca.

Cząsteczkę pseudoefedryny zbudujesz posiadając zestaw podstawowy (100‑elementowy) lub rozszerzony (200‑elementowy) do chemii organicznej.

🧐 Zobacz też 🧐

Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:

• Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5),
• Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5),
• Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5),
• Cykl o lekach – pseudoefedryna – Cirrus, Sudafed, Ibuprom Zatoki i Gripex Max (część 4 z 5) ← tu jesteś,
• Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC, Flimucil, Muccosinal i Acetylcysteinum Flegamina (część 5 z 5).

Łukasz Aranowski
9 czerwca 2024