Cykl o lekach – acetylocysteina
ACC, Flimucil, Muccosinal i Acetylcysteinum Flegamina
część 5 z 5

W ostatnim wpisie przed wakacjami zamykamy nasz cykl o popularnych lekarstwach substancją, która ratuje nas w drugiej fazie przeziębień – gdy gęsty śluz utrudnia nam odksztuszanie i przez to męczy nas przewlekły kaszel.

Acetylocysteina – działanie

Acetylocysteina, bo o niej mowa, dzięki obecności grupy zawierającej siarkę ma zdolność rozbijania glikoprotein, a tym samym rozrzedza i upłynnia śluz wydzielany przez nasze oskrzela. Stosuje się ją przede wszystkim w późniejszej fazie przeziębień, gdy śluz robi się gęsty i utrudnia odksztuszanie. Nigdy nie zażywamy jej na noc, bo kaszel uniemożliwi nam spokojny sen. W trakcie jej stosowania należy też pamiętać o dobrym nawadnianiu organizmu.

Substancja ta stosowana jest także dożylnie w przypadku zatrucia paracetamolem. Jej działanie polega na unieczynnieniu toksycznych produktów przemiany paracetamolu, co chroni naszą wątrobę przed uszkodzeniem.

Acetylocysteina – struktura cząsteczki

Struktura czaśteczki acetylocysteiny jest bardzo prosta. Zaczniemy od zbudowania bardzo ważnego aminokwasu - cysteiny. Obok metioniny jest to jeden z dwóch kanonicznych aminokwasów białkowych zawierających siarkę. Dzięki niemu białka budują swoją strukturę trzeciorzędową za pomocą „mostków siarczkowych” tworząc dimer cysteiny - cystynę (zbudowaną z „Atomków” strukturę cystyny zobaczysz na samym dole strony poświęconej rozszerzonemu zestawowi do chemii organicznej).

Kolejnym krokiem jest kondensacja cząsteczki cysteiny z cząsteczką kwasu octowego. Jest reakcja analogiczna do znanej ze szkoły podstawowej reakcji kondensacji aminokwasów – czyli powstawania wiązania peptydowego w wyniku połączenia grupy aminowej i karboksylowej.

Tym sposobem otrzymaliśmy cząsteczkę związku o nazwie systematycznej: kwas 2‑acetyloamino‑3‑sulfanylopropanowy, a zwyczajowej: N‑acetylocysteina.

Warto w tym miejscu przypomnieć uczniom, iż poza glicyną, wszystkie aminokwasy białkowe mają centrum chiralności na atomie węgla sąsiadującym z grupą karboksylową (tzw. α‑węglu). W przyrodzie dominują L‑aminokwasy. Zatem acetylocysteina, jako pochodna cysteiny, również będzie optycznie czynna, a działanie lecznicze będzie miał tylko jeden z jej enancjomerów (widoczny na zdjęciu). Budowa tej cząsteczki to kolejny pretekst do ćwiczeń izomerii optycznej.

Cząsteczkę acetylocysteiny zbudujesz posiadając zestaw podstawowy (100‑elementowy) lub rozszerzony (200‑elementowy) do chemii organicznej.

🧐 Zobacz też 🧐

Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:

• Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5),
• Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5),
• Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5),
• Cykl o lekach – pseudoefedryna – Cirrus, Sudafed, Ibuprom Zatoki i Gripex Max (część 4 z 5),
• Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC, Flimucil, Muccosinal i Acetylcysteinum Flegamina (część 5 z 5) ← tu jesteś.

Łukasz Aranowski
19 czerwca 2024