Cykl o lekach – acetylocysteina
ACC, Flimucil, Muccosinal i Acetylcysteinum Flegamina
część 5 z 5
W ostatnim wpisie przed wakacjami zamykamy nasz cykl o popularnych lekarstwach substancją, która ratuje nas w drugiej fazie przeziębień – gdy gęsty śluz utrudnia nam odksztuszanie i przez to męczy nas przewlekły kaszel.
Acetylocysteina – działanie
Acetylocysteina, bo o niej mowa, dzięki obecności grupy zawierającej siarkę ma zdolność rozbijania glikoprotein, a tym samym rozrzedza i upłynnia śluz wydzielany przez nasze oskrzela. Stosuje się ją przede wszystkim w późniejszej fazie przeziębień, gdy śluz robi się gęsty i utrudnia odksztuszanie. Nigdy nie zażywamy jej na noc, bo kaszel uniemożliwi nam spokojny sen. W trakcie jej stosowania należy też pamiętać o dobrym nawadnianiu organizmu.
Substancja ta stosowana jest także dożylnie w przypadku zatrucia paracetamolem. Jej działanie polega na unieczynnieniu toksycznych produktów przemiany paracetamolu, co chroni naszą wątrobę przed uszkodzeniem.
Acetylocysteina – struktura cząsteczki
Struktura czaśteczki acetylocysteiny jest bardzo prosta. Zaczniemy od zbudowania bardzo ważnego aminokwasu - cysteiny. Obok metioniny jest to jeden z dwóch kanonicznych aminokwasów białkowych zawierających siarkę. Dzięki niemu białka budują swoją strukturę trzeciorzędową za pomocą „mostków siarczkowych” tworząc dimer cysteiny - cystynę (zbudowaną z „Atomków” strukturę cystyny zobaczysz na samym dole strony poświęconej rozszerzonemu zestawowi do chemii organicznej).
Kolejnym krokiem jest kondensacja cząsteczki cysteiny z cząsteczką kwasu octowego. Jest reakcja analogiczna do znanej ze szkoły podstawowej reakcji kondensacji aminokwasów – czyli powstawania wiązania peptydowego w wyniku połączenia grupy aminowej i karboksylowej.
Tym sposobem otrzymaliśmy cząsteczkę związku o nazwie systematycznej: kwas 2‑acetyloamino‑3‑sulfanylopropanowy, a zwyczajowej: N‑acetylocysteina.
![Acetylocysteina – struktura acetylocysteina, acc, flimucil, muccosinal, flegamina](/zdjecia/acetylocysteina.png)
Warto w tym miejscu przypomnieć uczniom, iż poza glicyną, wszystkie aminokwasy białkowe mają centrum chiralności na atomie węgla sąsiadującym z grupą karboksylową (tzw. α‑węglu). W przyrodzie dominują L‑aminokwasy. Zatem acetylocysteina, jako pochodna cysteiny, również będzie optycznie czynna, a działanie lecznicze będzie miał tylko jeden z jej enancjomerów (widoczny na zdjęciu). Budowa tej cząsteczki to kolejny pretekst do ćwiczeń izomerii optycznej.
Cząsteczkę acetylocysteiny zbudujesz posiadając zestaw podstawowy (100‑elementowy) lub rozszerzony (200‑elementowy) do chemii organicznej.
🧐 Zobacz też 🧐
Wszystkie artykuły cyklu o popularnych lekarstwach:
- Cykl o lekach – kwas acetylosalicylowy – Aspiryna, Polopiryna, Acard i Polocard (część 1 z 5),
- Cykl o lekach – paracetamol – Apap, Efferalgan, Panadol i Pedicetamol (część 2 z 5),
- Cykl o lekach – ibuprofen – Ibuprom, Ibufen, Ibum i Nurofen (część 3 z 5),
- Cykl o lekach – pseudoefedryna – Cirrus, Sudafed, Ibuprom Zatoki i Gripex Max (część 4 z 5),
- Cykl o lekach – acetylocysteina – ACC, Flimucil, Muccosinal i Acetylcysteinum Flegamina (część 5 z 5) ← tu jesteś.
Łukasz Aranowski
19 czerwca 2024