Sacharoza – ćwiczenia z określania konfiguracji asymetrycznych atomów węgla

Tematem, który sprawia licealistom mnóstwo problemów jest określanie konfiguracji absolutnej enancjomerów. Wymaga to od młodzieży sporej wyobraźni przestrzennej.

Jeszcze większe problemy sprawia przeniesienie tej konfiguracji na projekcję Fischera. A właśnie ta umiejętność jest uczniom niezbędna aby móc rozpocząć z nimi omawianie cukrów.

Kolejnym wyzwaniem przed jakim stają uczniowie to zamiana formy łańcuchowej monosacharydów w ich formę cykliczną. Poprawne przeniesienie projekcji Fischera na projekcję Hawortha przerasta możliwości wyobraźni wielu uczniów i często polega wyłącznie na ślepym stosowaniu się do różnych pomocniczych reguł tej zamiany bez wnikania skąd one się wzięły.

Rozwiązaniem tych trudności są „Atomki”! 😊 Posiadając zestawy do chemii organicznej jesteśmy w stanie przećwiczyć z uczniami wszystkie te zagadnienia.

Budujemy cząsteczkę sacharozy krok po kroku

Zaczynamy od nauki określania konfiguracji absolutnej pojedynczego atomu węgla z czterema różnymi podstawnikami. Ćwiczymy znajdowanie najlżejszego podstawnika oraz szeregowanie podstawników przyłączonych do węgla stanowiącego centrum chiralności według masy. Używając najprostszego (stuelementowego) zestawu do chemii organicznej jako podstawniki mamy do wyboru atomy: wodoru, chloru i bromu oraz grupy: hydroksylową, aminową, sulfohydrylową, metylową, etylową i wiele innych. Uczniowie, trzymając cząsteczkę za najlżejszy podstawnik, klasyfikują ułożony enancjomer (S lub R), a następnie układają ją na zeszycie w taki sposób, aby sprawnie narysować ją w projekcji Fischera. Liczba możliwych kombinacji na pewno przekroczy liczbę uczniów w klasie, dlatego każdy z nich będzie mógł sprawdzić się z inną cząsteczką. Przy okazji fundujemy młodzieży solidną powtórkę z nomenklatury związków organicznych.

Przechodząc do cukrów również mamy ogromną swobodę ćwiczeń. Liczba atomów w zestawie podstawowym (stuelementowym) do chemii organicznej jest tak dobrana, aby można było złożyć łańcuchowe cząsteczki wszystkich monosacharydów, począwszy od trioz (aldehydu glicerynowego i dihydroksyacetonu), a skończywszy na heptozach. Daje nam to pełną swobodę w ćwiczeniu odczytywania i zapisywania projekcji Fischera oraz w utrwalaniu budowy najpopularniejszych cukrów takich jak: glukoza, fruktoza, galaktoza (składnik laktozy) czy ryboza (składnik kwasów nukleinowych).

„Atomki” są wręcz stworzone do demonstracji procesu cyklizacji cukrów prostych. Na wstępie układamy łańcuchową cząsteczkę glukozy i pokazujemy uczniom jej przejście w cztery formy cykliczne: α-D-glukopiranozę, β-D-glukopiranozę, α-D-glukofuranozę i β-D-glukofuranozę.

Po wstępie teoretycznym każdy zespół uczniów samodzielnie cyklizuje ułożony przez siebie monosacharyd i nazywa otrzymany produkt.

Na koniec uczniowie mogą międzyzespołowo połączyć „skręcone” przez siebie cząsteczki cukrów w dimery. Najpopularniejszym disacharydem jest oczywiście widoczna na fotografii sacharoza, czyli α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranoza. Warto też uczniom pokazać laktozę, będącą głównym węglowodanem w mleku oraz maltozę, występującą obficie w słodzie jęczmiennym i odpowiedzialną za powstawanie piwa.

Przy okazji, uczniowie na własne oczy przekonują się, czemu sacharoza (wiązanie α,β-1,2-glikozydowe) nie posiada właściwości redukujących, a posiada je maltoza (wiązanie α-1,4-glikozydowe). Demonstrujemy to zmieniając drugi człon maltozy na formę łańcuchową z odtworzoną grupą aldehydową. W sacharozie jest to niemożliwe, gdyż wiązanie O-glikozydowe wykorzystało obie grupy hydroksylowe przy anomerycznych atomach węgla, co uniemożliwia „otwarcie” się jednego z pierścieni i odtworzenie grupy aldehydowej.

Po kilku takich zajęciach ciężko będzie wyobrazić sobie lekcje o węglowodanach bez użycia „Atomków”!

📣 Uwaga! 📣

W przyszłości każdy z powyżej poruszonych tematów będzie na naszym fanpejdżu omówiony osobno i bardziej szczegółowo.

Aby zbudować sacharozę samodzielnie, nie korzystając z wielu zestawów w klasie szkolnej, należy posiadać zestaw rozszerzony (dwustuelementowy) do chemii organicznej i uzupełnić go trzema atomami tlenu – np. z analogicznego zestawu do chemii nieorganicznej.

Łukasz Aranowski
3 stycznia 2024